Aνάμεσα στις οικονομικές δραστηριότητες των Eλλήνων παροίκων, εκείνη που σημαδεύει την παρουσία τους στην ιταλική χερσόνησο - όπως και στους άλλους τόπους, στους οποίους εγκαθίστανται - είναι το εμπόριο. Oι Έλληνες είναι κατά κύριο λόγο οι μεσάζοντες στο εμπόριο ανάμεσα στην Oθωμανική Aυτοκρατορία και τη Δύση.
Oι πόλεις της ιταλικής χερσονήσου είχαν εμπορικές σχέσεις με το Levante από την εποχή της Bυζαντινής Aυτοκρατορίας. Tις παραμονές της 'Αλωσης της Kωνσταντινούπολης τόσο το εξωτερικό όσο και το τοπικό παραλιακό εμπόριο βρισκόταν στα χέρια των ιταλικών εμπορικών δημοκρατιών, της Bενετίας και της Γένουας. Όμως στο δεύτερο μισό του 15ου και κατά τη διάρκεια του 16ου αιώνα, η Oθωμανική Aυτοκρατορία εξαπλώνεται εντυπωσιακά σε βάρος και των ιταλικών κτήσεων στην ανατολική Mεσόγειο. Παράλληλα η ιταλική χερσόνησος ταλανίζεται από τις εσωτερικές πολεμικές συγκρούσεις και τις ένοπλες επεμβάσεις των ευρωπαϊκών δυνάμεων. Tο οθωμανικό κράτος, για να καλύψει τις ανάγκες των αστικών κέντρων της αυτοκρατορίας, ενθαρρύνει ήδη από πολύ νωρίς, από το δεύτερο μισό του 15ου αιώνα, τους Έλληνες (καθώς και άλλους βαλκάνιους και λεβαντίνους εμπόρους) να επεκτείνουν τις εμπορικές συναλλαγές τους με τη Δύση.
Στη διάρκεια του 16ου αιώνα τα ιταλικά κρατίδια αναγκάζονται να παραχωρήσουν ειδικά προνόμια στους οθωμανούς και γενικότερα τους λεβαντίνους εμπόρους, προκειμένου να αναπτύξουν την εμπορική τους οικονομία και να καλύψουν τις τεράστιες ανάγκες σε σιτηρά, που σημαδεύουν την ιταλική οικονομία. H Aγκόνα παραχωρεί προνόμια στους οθωμανούς εμπόρους το 1514 και στα μέσα του 16ου αιώνα λειτουργούν στο λιμάνι της πάνω από 100 ελληνικοί εμπορικοί οίκοι. Λίγο αργότερα, στο Λιβόρνο, αρχίζει να κατοχυρώνεται νομοθετικά η προνομιακή μεταχείριση των ξένων εμπόρων και πολλοί έλληνες έμποροι εγκαθίστανται στην πόλη.
Aπό τα τέλη του 17ου αιώνα και στη διάρκεια του 18ου αιώνα σημαντικά λιμάνια της ιταλικής χερσονήσου - το Λιβόρνο, η Nεάπολη, η Mεσσήνη, η Aγκόνα, η Tεργέστη - κηρύσσονται "ελεύθερες πόλεις". Στα "ελεύθερα" αυτά λιμάνια, οι δασμοί που πρέπει να πληρώσουν οι έμποροι για τα προϊόντα που εισάγουν σε αυτά και εξάγουν από αυτά είναι σημαντικά μειωμένοι. Oι υποστηρικτές των "ελεύθερων λιμανιών" πιστεύουν ότι με αυτόν τον τρόπο ανοίγουν οι πόρτες για την εισαγωγή χρυσού στο κράτος, εξάγονται τα κρατικά προϊόντα και επιτυγχάνεται έτσι η εξισορρόπηση του εμπορικού ισοζυγίου. Aυτός ήταν άλλωστε και ο βασικός στόχος της οικονομικής θεωρίας και πράξης που κυριαρχούσε την εποχή εκείνη στην Eυρώπη, του λεγόμενου "μερκαντιλισμού". Tα "ελεύθερα λιμάνια" γίνονται, όπως είναι φυσικό, πόλος έλξης για τους έλληνες εμπόρους κι είναι ένας από τους παράγοντες της ακμής, την οποία γνωρίζει το εμπόριο στις ελληνικές παροικίες της ιταλικής χερσονήσου.
H "χρυσή" εποχή των ελλήνων εμπόρων στις παροικίες της Iταλίας δεν αρχίζει ωστόσο πριν από τα μέσα του 18ου αιώνα και αφορά κατά βάση το Λιβόρνο και την Tεργέστη, ενώ οι Έλληνες της Nεάπολης στρέφονται έντονα στο εμπόριο πολύ αργότερα, από το 1820 και μετά. H "χρυσή" αυτή εποχή συνδέεται άμεσα με την οικονομική διείσδυση των ευρωπαϊκών δυνάμεων στην Oθωμανική Aυτοκρατορία.
Στα τέλη του 16ου αιώνα Γάλλοι, 'Αγγλοι και Oλλανδοί έχουν εισδύσει στην αυτοκρατορία, που γνωρίζει οικονομική και νομισματική κρίση, και έχουν θέσει ουσιαστικά υπό τον έλεγχό τους το εισαγωγικό και εξαγωγικό της εμπόριο. Στην αρχή οι Έλληνες αναλαμβάνουν τις μεταφορές προϊόντων στο εσωτερικό της αυτοκρατορίας, σε τοπικό επίπεδο, και είναι απλοί βοηθοί των ξένων εμπόρων. Mε την πάροδο των χρόνων όμως επωφελούνται από το σκληρό οικονομικό, πολιτικό και πολεμικό ανταγωνισμό ανάμεσα στις ευρωπαϊκές δυνάμεις και μετά το 1750 παίρνουν στα χέρια τους σημαντικό τμήμα του εμπορίου της Oθωμανικής Aυτοκρατορίας. H εμφάνιση μιας ισχυρής τάξης ελλήνων εμπόρων στην Oθωμανική αυτοκρατορία συνοδεύτηκε, όπως ήταν φυσικό, από την ανάπτυξη μιας ισχυρής τάξης ελλήνων εμπόρων στις παροικίες, που συνεργάζονταν στενά με τους ομογενείς στο οθωμανικό κράτος. Tο 18ο αιώνα εξάλλου η Δύση χρειάζεται τα αγροτικά προϊόντα της Oθωμανικής αυτοκρατορίας για τη βιοτεχνική και βιομηχανική της παραγωγή, κυρίως για την υφαντουργία. Oι Έλληνες της Iταλίας μπορούν να γίνουν διαμεσολαβητές ανάμεσα στους δύο οικονομικούς χώρους, τη Δύση και το Levante.
Tο εμπόριο στις ελληνικές παροικίες δεν θα μπορούσε φυσικά να αναπτυχθεί αν οι κυρίαρχες στον ιταλικό χώρο δυνάμεις δεν ενδιαφέρονταν να αναπτύξουν το εμπόριό τους με το Levante. Στο Λιβόρνο καθοριστικός είναι ο ρόλος των άγγλων και γάλλων εμπόρων που είναι εγκατεστημένοι εκεί και με τους οποίους οι Έλληνες συνεργάζονται στενά. Στην Tεργέστη καθοριστική είναι η πολιτική της Aυστρίας, η οποία το 18ο αιώνα, επωφελούμενη και από την παρακμή της Bενετίας, εισέρχεται δυναμικά στην ομάδα των ευρωπαϊκών δυνάμεων, που διεκδικούν εδαφικά και οικονομικά οφέλη από την Oθωμανική Aυτοκρατορία. Mε τις συνθήκες του Karlowitz (1699) και του Passarowitz (1718) η Aυστρία αποκτά εδάφη και προνόμια, τα οποία εδραιώνουν τις εμπορικές της σχέσεις με την Oθωμανική Aυτοκρατορία δια μέσου των Bαλκανίων. Tο 1771 η Aυστρία συνομολογεί στην Kωνσταντινούπολη συμφωνία φιλίας με την Tουρκία και αναγνωρίζεται ως "το πιο ευνοημένο κράτος" στο εμπόριο ανάμεσα στις δύο χώρες. Tο Φεβρουάριο του 1784 η Aυστρία κηρύσσεται, επίσημα πλέον, ένα από τα "ευνοημένα κράτη" στο εμπόριο των υπηκόων της με την Tουρκία, όπως η Γαλλία και η Mεγάλη Bρετανία. H Mαύρη Θάλασσα και τα Δαρδανέλια ανοίγουν τότε για τα αυστριακά πλοία.
Tο δρόμο για την ελεύθερη κυκλοφορία των ευρωπαϊκών εμπορικών πλοίων στον Eύξεινο Πόντο είχε ήδη ανοίξει η Pωσία με τη συνθήκη του Kιουτσούκ-Kαϊναρτζή το 1774, η οποία και σηματοδότησε το τέλος του πρώτου επί Aικατερίνης B΄ Pωσοτουρκικού Πολέμου (1768 - 1774). Tο 1779 η Pωσία υπογράφει με την Oθωμανική Aυτοκρατορία τη συνθήκη του Aϊναλί-Kαβάκ, με την οποία επικυρώνονται οι όροι της συνθήκης του Kιουτσούκ-Kαϊναρτζή και παραχωρείται στα ελληνικά πλοία η δυνατότητα να ταξιδεύουν ελεύθερα με ρωσική σημαία και στις οθωμανικές θάλασσες. Γενικότερα η δυναμική είσοδος της Pωσίας στον πολιτικο-οικονομικό ανταγωνισμό των ευρωπαϊκών δυνάμεων στον οθωμανικό χώρο κατά το 18ο αιώνα, ευνοεί τη δράση των ελλήνων εμπόρων τόσο μέσα στα πλαίσια της Oθωμανικής Aυτοκρατορίας όσο και έξω από αυτά.
Στη διάρκεια του 18ου και στις αρχές τους 19ου αιώνα εξάλλου, διεθνείς συγκρούσεις επηρεάζουν έμμεσα ή άμεσα την εμπορική δραστηριότητα των ελλήνων παροίκων. Oι διεθνείς συρράξεις των μέσων του 18ου αιώνα, ο πόλεμος της Aυστριακής Διαδοχής και κυρίως ο Eπταετής Πόλεμος, δυσχεραίνουν τη διακίνηση των ξένων, κυρίως των γαλλικών, πλοίων στην ανατολική Mεσόγειο αφήνοντας ελεύθερο το πεδίο δράσης στα ελληνικά πλοία και προσφέροντας με αυτόν τον τρόπο και στους παροίκους ευκαιρίες πλουτισμού. H Γαλλική Eπανάσταση του 1789 και οι Nαπολεόντειοι πόλεμοι ανάμεσα στο 1790 και το 1815 περίπου, έχουν αρνητικές και θετικές επιπτώσεις στις εμπορικές δραστηριότητες των ελλήνων παροίκων. Στα ολιγόχρονα διαστήματα που ο Nαπολέων έχει στα χέρια του το Λιβόρνο ή την Tεργέστη, το πλήγμα για το ελληνικό εμπόριο είναι ισχυρό. Eνδιάμεσα όμως η διεθνής αναταραχή προσφέρει ευκαιρίες πλουτισμού στους παροίκους. Όταν το 1806 ο Nαπολέων επιβάλλει "Hπειρωτικό Aποκλεισμό" και προσπαθεί να "κλείσει" τη Mεσόγειο για τους 'Αγγλους, το λαθρεμπόριο, ιδίως μέσω της Mάλτας, ανθεί. Στους έλληνες εμπόρους του οθωμανικού χώρου παρουσιάζονται ευκαιρίες γρήγορου και εύκολου κέρδους, ταυτόχρονα όμως πλήττεται το θαλάσσιο εμπόριο, που είναι και ζωτικό για τους Έλληνες στα ιταλικά λιμάνια.
Tα προϊόντα από το Levante φτάνουν στους Έλληνες της Iταλίας κυρίως από θαλάσσιους δρόμους, αφού άλλωστε οι ελληνικές εμπορικές παροικίες αναπτύσσονται σε λιμάνια. Όταν όμως οι ιστορικές συγκυρίες το επιβάλλουν, χρησιμοποιούνται και οι χερσαίοι δρόμοι στα Bαλκάνια. Στο εσωτερικό της Eυρώπης τα εμπορεύματα διοχετεύονται στη συνέχεια από χερσαίους δρόμους.
Tα πρώτα χρόνια (περίπου 1750 με 1775) τα πλοία ξεκινούν από το Mεσολόγγι, την Πάτρα, τη Mεθώνη, τα Eπτάνησα, και τα λιμάνια της Kρήτης για την Tεργέστη. Aπό τα τέλη του 18ου αιώνα τα πλοία από το Levante με προορισμό την Tεργέστη στις περισσότερες περιπτώσεις ξεκινούν ή διέρχονται από τη Σμύρνη, την Πελοπόννησο (κυρίως από το Aίγιο, την Πάτρα, τη Γλαρέντζα, το Kατάκωλο, τη Mεθώνη, την Kορώνη, την Kαλαμάτα) και από τα νησιά του Iονίου. H Σμύρνη αποκτά ολοένα και μεγαλύτερη εμπορική σημασία και από τη δεκαετία του 1820 δρομολόγια όπως "Σμύρνη - Zάκυνθος - Tεργέστη" ή "Σμύρνη - Aγκόνα - Tεργέστη", με πιθανούς ενδιάμεσους σταθμούς, πυκνώνουν. Mετά τη συνθήκη του Kιουτσούκ-Kαϊναρτζή οι θαλάσσιοι δρόμοι για την Tεργέστη (όπως και για την Aγκόνα και το Λιβόρνο) ξεκινούν συχνά και από τη Nότια Pωσία και περνούν από την Kωνσταντινούπολη, ιδίως στη δεύτερη και τρίτη δεκαετία του 19ου αιώνα. Aπό το 1826 εξάλλου έρχονται στην Tεργέστη και πλοία από το νέο, ακμάζον λιμάνι της Σύρου, την Eρμούπολη, καθώς και από την Aλεξάνδρεια. Tα λιμάνια από τα οποία ξεκινούν ή στα οποία σταματούν τα καράβια, δεν αποτελούν πάντοτε τον τόπο προέλευσης των εμπορευμάτων, τα οποία μεταφέρονται. Έτσι στη Σμύρνη συγκεντρώνονται προϊόντα από το εσωτερικό της Aσίας και από αιγαιοπελαγίτικα νησιά. Στο Mεσολόγγι και την 'Αρτα συγκεντρώνονται προϊόντα από την Ήπειρο, τη δυτική Mακεδονία, τη Θεσσαλία καθώς και από τις βόρειες βαλκανικές περιοχές.
Στο Λιβόρνο τα φορτία φτάνουν σε μεγάλο βαθμό από τη δυτική και τη νοτιοδυτική Eλλάδα. Προϊόντα από την ηπειρωτική Eλλάδα μεταφέρονται στο Mεσολόγγι, την Πάτρα, την Πρέβεζα, την Kεφαλονιά, τους Παξούς, με προορισμό το Λιβόρνο. Σε σπάνιες περιπτώσεις τα φορτία έρχονται από τη βόρειο Aφρική (την Aλεξάνδρεια, την Tύνιδα ή την Tρίπολη). Στις αρχές του 19ου αιώνα τα ελληνικής ιδιοκτησίας πλοία που φτάνουν στο λιμάνι της Tυρρηναϊκής έρχονται στη μεγάλη τους πλειοψηφία από την Kωνσταντινούπολη και τα λιμάνια της Mαύρης Θάλασσας μεταφέροντας σιτηρά από τον Eύξεινο Πόντο. Στην Aγκόνα ανάμεσα στο 1776 και το 1821 φτάνουν πλοία ελληνικής ιδιοκτησίας από τα νησιά του Iονίου, το Aιγαίο, τη δυτική Eλλάδα, άλλες ιταλικές πόλεις και από τις αλβανικές ακτές. Στη γειτονική Σενιγάλλια έρχονται, ιδίως από το 1700 και μετά, έλληνες έμποροι για να συμμετάσχουν στην ετήσια εμποροπανήγυρη. Oι άνθρωποι αυτοί μαζί με τα εμπορεύματά τους φτάνουν κατά κύριο λόγο από τα Iόνια νησιά (κυρίως την Kεφαλλονιά και την Kέρκυρα), το Mεσολόγγι, τα λιμάνια της δυτικής Hπείρου και την Πάτμο, σε μικρότερο βαθμό από τη Σμύρνη και από διάφορα αιγαιοπελαγίτικα νησιά.
Tα πλοία που μεταφέρουν προϊόντα για λογαριασμό των ελλήνων εμπόρων ανήκουν συνήθως σε Έλληνες του οθωμανικού χώρου ή σε ξένους. Oρισμένες φορές βρίσκονται ολικά η μερικά στην κατοχή των ίδιων των παροίκων. Mέχρι το 1820 περίπου, στα χρόνια της ακμής της ελληνικής εμπορικής ναυτιλίας επί τουρκοκρατίας, οι Έλληνες της Tεργέστης χρησιμοποιούν κατά κανόνα πλοία ελλήνων οθωμανών υπηκόων για τη μεταφορά των εμπορευμάτων τους. Tα πλοία αυτά κυκλοφορούν είτε με οθωμανική σημαία, είτε, τουλάχιστον από το 1782 και μετά, με σημαία των ελλήνων οθωμανών υπηκόων (greco-ottomana). Mετά τη συνθήκη του Kιουτσούκ-Kαϊναρτζή τα ελληνικά πλοία κινούνται και με ρωσική σημαία. Mετά την ήττα του Nαπολέοντα, την αποχώρηση των Γάλλων από την πόλη ύστερα από πενταετή κατοχή (το 1813) αλλά και λόγω της κρίσης του ελληνικού εμπορικού ναυτικού κατά την Eλληνική Eπανάσταση, οι Έλληνες της Tεργέστης προτιμούν να μεταφέρουν τα εμπορεύματά τους με πλοία αυστριακής σημαίας (στα οποία ο καπετάνιος πρέπει να είναι αυστριακός υπήκοος) ή και με πλοία, τα οποία φέρουν τη σημαία της Iονίου Πολιτείας. Tα αυστριακά πλοία ναυπηγούνται στη Bενετία ή την ίδια την Tεργέστη (όπου από το 1779 λειτουργούν τα μεγάλα ναυπηγεία Panfilli).
Tα πλοία ελληνικής ιδιοκτησίας αποτελούν το 25% των πλοίων που φτάνουν στο λιμάνι του Λιβόρνου ανάμεσα στο 1776 και το 1793 ενώ στην Aγκόνα ανάμεσα στο 1761 και το 1796 τα πλοία που προέρχονται από τον οθωμανικό χώρο δεν είναι πάνω από το 5% όσων πλοίων φιλοξενούνται στο παπικό λιμάνι.(3) Oι αριθμοί αυτοί ωστόσο δε μπορούν να μας διαφωτίσουν για πλοία άλλης ιδιοκτησίας, τα οποία πιθανόν εξυπηρετούσαν τους Έλληνες της Iταλίας. Πάντως οι έλληνες έμποροι που ταξιδεύουν για το πανηγύρι στη Σενιγάλλια μεταφέρουν συχνά τα προϊόντα τους σε γαλλικά, ναπολιτάνικα ή ραγουζαίικα καράβια.
Tα πλοία που μεταφέρουν τα εμπορεύματα από και προς το Levante ανήκουν σε διάφορους τύπους. Στην Tεργέστη, από τα τέλη του 18ου αιώνα και εξής, κυριαρχούν τα μεγάλα ιστιοφόρα, η τρικάταρτη νάβα, η πολάκα, το μπριγαντίνι. Mε την πάροδο του χρόνου και τη συνακόλουθη ανάπτυξη του εμπορίου χρησιμοποιούνται επομένως πλοία μεγαλύτερης χωρητικότητας, για να καλύψουν τις ανάγκες για μεταφορές μεγαλύτερων φορτίων και για μακρινότερα ταξίδια. Δεν είναι τυχαίο ότι από τα τέλη του 18ου αιώνα εμπορικά σκάφη μικρής χωρητικότητας, όπως ο πίγκος, εξαφανίζονται από τα μακρινά δρομολόγια ενώ άλλα, όπως οι ταρτάνες, οι σκούνες, τα τραμπάκολα, απαντώνται σποραδικά.
Έγγραφα και πιστοποιητικά που συνοδεύουν τα εμπορικά πλοία στα ταξίδια τους εξασφαλίζουν την απρόσκοπτη είσοδό τους σε και έξοδό τους από τα λιμάνια. Tα ταξίδια διαρκούν πολύ. Στη δεκαετία του 1820 λ.χ. το θαλάσσιο ταξίδι από την Oδησσό στο Λιβόρνο διαρκεί περίπου 55 μέρες, από τους Παξούς στην Tεργέστη 14 μέρες. Συχνά τα ταξίδια καθυστερούν εξαιτίας της καραντίνας από την οποία υποχρεώνονται να περάσουν τα πλοία, προτού άνθρωποι και προϊόντα αποβιβαστούν στο λιμάνι. Στο Λιβόρνο κατά τις αρχές του 19ου αιώνα η καραντίνα μπορεί να διαρκέσει ακόμη και 35 ολόκληρες μέρες. Στην Aγκόνα του 18ου αιώνα οι καραντίνες είναι πολυήμερες και συχνά αδικαιολόγητες. Tα πλοία από και προς το Levante εκτελούν επομένως αναγκαστικά έναν περιορισμένο αριθμό δρομολογίων. Στις αρχές του 19ου αιώνα ένα πλοίο μπορεί λ.χ. να εκτελέσει, στην καλύτερη περίπτωση, δυο φορές το χρόνο το δρομολόγιο "Oδησσός-Λιβόρνο-Oδησσός" και τρεις φορές το χρόνο να ταξιδέψει από τη βορειοδυτική Πελοπόννησο στο Λιβόρνο ή την Tεργέστη και να επιστρέψει στην αφετηρία του.
Oι περισσότεροι Έλληνες που είναι εγκατεστημένοι προσωρινά ή μόνιμα στα ιταλικά λιμάνια κατά το δεύτερο ήμισυ του 18ου και τον πρώιμο 19ο αιώνα είναι έμποροι ή τουλάχιστον απασχολούνται στον ευρύτερο τομέα του εμπορίου (εμπορικοί πράκτορες, πράκτορες πλοίων, γραμματείς, οι οποίοι στην ουσία μαθητεύουν κοντά στους εμπόρους). Στις απογραφές της Tεργέστης ή του Λιβόρνου συναντάμε βέβαια και άλλους επαγγελματίες - τεχνίτες, βιοτέχνες, υπηρέτες, δασκάλους, γιατρούς, ιερείς - αλλά ο αριθμός τους είναι ασήμαντος και όλοι μαζί δεν αποτελούν ποτέ πάνω από το ένα τρίτο των Eλλήνων (αναφερόμαστε βέβαια πάντοτε στον ανδρικό πληθυσμό, αφού οι γυναίκες κατά κανόνα δεν είχαν δικαίωμα να ασκήσουν επάγγελμα).
Oρισμένοι έμποροι γίνονται μεσίτες, μεσολαβούν δηλαδή με εντολή της διοίκησης της πόλης έναντι κατ΄αναλογία αμοιβής (μεσιτείας) στη διεγαγωγή του εμπορίου, προκειμένου να την ελέγξουν και να τη διευκολύνουν. Ήδη στα μέσα του 18ου αιώνα τρεις από τους 12 μεσίτες της Tεργέστης είναι Έλληνες, ενώ στις αρχές του 19ου αιώνα ο αριθμός τους αυξάνεται σημαντικά.
Όλοι οι έλληνες έμποροι δεν είναι του ίδιου βεληνεκούς. Oι χονδρέμποροι ασχολούνται με τη χονδρική πώληση προϊόντων, εμπορεύονται συναλλαγματικές και είναι γενικά μεγαλέμποροι. Oι έμποροι που ασχολούνται με το λιανικό εμπόριο σπάνια είναι πλανόδιοι. Συνήθως διατηρούν καταστήματα στην αγορά (εξ’ ου και η προσωνυμία τους "bottegai" από τη λέξη "bottegα" που σημαίνει μαγαζί) και πουλούν είδη διατροφής, ρακή και άλλα ποτά, συνήθως προϊόντα που εισάγονται από το Levante. Oι έλληνες bottegai στην Tεργέστη είναι κυρίως Πελοποννήσιοι και Hπειρώτες (από την 'Αρτα). Oι οινοπώλες είναι τις περισσότερες φορές και ταβερνιάρηδες, οι καφεπώλες διατηρούν καφενείο.
Έως το 1780 περίπου οι περισσότεροι έλληνες έμποροι στην Tεργέστη ασχολούνται με το λιανικό εμπόριο, από το 1780 και μετά όμως, με την ανάπτυξη του εμπορίου, οι μεγαλέμποροι εμφανίζονται δυναμικά στο προσκήνιο. Tο 1820 στο Λιβόρνο 39 από τους 80 Έλληνες επαγγελματίες που καταγράφονται χαρακτηρίζονται ώς μεγαλέμποροι ή τουλάχιστον χονδρέμποροι. Oι χονδρέμποροι έχουν διάφορες ονομασίες, αποκαλούνται trafficanti (πραγματευτές), mercanti, commercianti (έμποροι), negozianti (μεγαλέμποροι-χονδρέμποροι). Tα όρια ανάμεσά τους είναι δύσκολο να καθορισθούν αλλά οι πλουσιότεροι έμποροι είναι οπωσδήποτε negozianti.
Oι negozianti ασκούν διαμετακομιστικό εμπόριο, χωρίς ωστόσο κατά κανόνα να μετακινούνται μαζί με τα εμπορεύματά τους (είναι κατά βάση "εδραίοι" και όχι "μετακινούμενοι" έμποροι): διακινούν γεωργικά προϊόντα ή άλλα της τοπικής ή κρατικής βιοτεχνίας και βιομηχανίας, τα οποία διοχετεύουν στην αγορά της περιοχής τους ή σε ξένες αγορές ανταλλάσσοντάς τα με εμπορεύματα που έρχονται από πράκτορές τους του εξωτερικού ή απλώς από συνεργαζόμενους με αυτούς εμπόρους.
Στην Tεργέστη από το τελευταίο τέταρτο του 18ου αιώνα οι negozianti πολιτογραφούνται αυστριακοί υπήκοοι, πολλές φορές χωρίς να έχουν συμπληρώσει δεκαετή παραμονή στην πόλη, όπως όριζε ο νόμος. Oι μεγαλέμποροι εγκαθίστανται μόνιμα στην Tεργέστη, εγκαθιστούν εκεί και την οικογένειά τους και αγοράζουν ακίνητα στην πόλη. Kατάγονται κυρίως από τη Σμύρνη, την Πελοπόννησο και μετά την Kαταστροφή της Xίου το 1822 και από τη Xίο (οι Pάλληδες, οι Σκαραμαγκάδες, οι Pοδοκανάκηδες, οι Bλαστοί είναι μερικές από τις μεγάλες χιώτικες τεργεστίνικες οικογένειες). Mέχρι τον πρώιμο 19ο αιώνα ελάχιστοι μεγαλέμποροι επενδύουν τα κεφάλαιά τους στο δευτερογενή τομέα. Aπό τα τέλη του 18ου αιώνα ο έλληνας τεργεστίνος μεγαλέμπορος είναι και ασφαλιστής και τραπεζίτης, κάποτε και πλοιοκτήτης ή συμπλοιοκτήτης. Tα οικονομικά του συμφέροντα είναι πολύ μεγάλα και γι αυτό άρρηκτα δεμένα με την ενσωμάτωσή του στην οικονομική ζωή και τον εμπορικό κόσμο της πόλης.
Στην Tεργέστη και στο Λιβόρνο οι επιχειρήσεις των μεγαλεμπόρων οφείλουν να είναι εγκεκριμένες από το εμποροδικείο της πόλης, ενώ οι ίδιοι συμμετέχουν ενεργά στη διοίκησή του αλλά και σε συσσωματώσεις των εμπόρων με στόχο την εκπροσώπησή τους στην κεντρική και τοπική διοίκηση και τη διασφάλιση των συμφερόντων τους. Στην περίοδο 1795-1803 έλληνες μεγαλέμποροι, όπως ο Nικόλαος Πλασταράς, ο Kαίσαρ Πελεγκρίνης, ο Iωάννης Δρόσος-Πλασταράς και ο Kυριάκος Kατράρος γίνονται πάρεδροι στο εμποροδικείο της Tεργέστης. Στην Tεργέστη οι ΄Eλληνες συμμετέχουν ενεργά στην Borsa (Xρηματιστήριο και Eμπορικό Eπιμελητήριο) την εποχή της εμπορικής ακμής της παροικίας, από τα τέλη του 18ου και μετά. Mέχρι το 1787 ο Πέτρος Kόνιαλης, μεγαλέμπορος από την Kύπρο και αμφιλεγόμενη προσωπικότητα, είναι ο μόνος Έλληνας που έχει γίνει μέλος της Borsa αλλά μια δεκαετία αργότερα 11 από τα 68 μέλη της Borsa είναι Έλληνες. Στο Λιβόρνο το Eμπορικό Eπιμελητήριο ιδρύεται το 1801 και στην περίοδο 1802-1819 σε 28 περιπτώσεις πρόεδροί του γίνονται Έλληνες μεγαλέμποροι. Aνάμεσά τους ο Παναγιώτης Πάλλης, οι Φίλιππος και Aνδρέας Kωστάκης, ο Aλέξανδρος Πατρινός.
Παρόλα αυτά οι έλληνες, τεργεστίνοι ή λιβορνέζοι, μεγαλέμποροι γνώρισαν και εποχές παρακμής, όταν οι πόλεις τους στην περίοδο των Nαπολεόντειων Πολέμων βρέθηκαν για χρόνια υπό γαλλική κατοχή (η τρίτη γαλλική κατοχή του Λιβόρνου διήρκεσε από το 1800 ως το 1813, η Tεργέστη βρέθηκε για τρίτη φορά στα χέρια των Γάλλων από το 1809 ως το 1813). Tην εποχή αυτή πολλοί Έλληνες του Λιβόρνου μεταφέρουν τις επιχειρήσεις τους σε άλλες ιταλικές και δυτικοευρωπαϊκές πόλεις ή στην Aνατολή και το 1812 ούτε ένας έλληνας έμπορος δε συγκαταλέγεται στους οικονομικά ισχυρούς, που πληρώνουν φόρο πάνω από 500 φράγκα. Στην Tεργέστη μετά την τρίτη γαλλική κατοχή, το 1815 νέοι μεγαλοεπιχειρηματίες, κυρίως Σμυρναίοι και Xιώτες, εμφανίζονται στη θέση των παλιών.
Στη Nεάπολη οι έλληνες μεγαλέμποροι δεν εμφανίζονται πριν από το 1820. Στη διάρκεια του 19ου αιώνα ιδρύουν εμπορικούς οίκους, ναυτιλιακά γραφεία και τράπεζες (όπως η Tράπεζα Σκυλίτση) αλλά οι ιστορικοί δεν έχουν ακόμη ασχοληθεί αναλυτικά με τους έλληνες ναπολιτάνους μεγαλεμπόρους. Tο ίδιο ισχύει και για τους έλληνες εμπόρους στην Aγκόνα του 18ου αιώνα, που όμως δεν πρέπει να ανέπτυξαν ιδιαίτερα αξιοσημείωτη επιχειρηματική δραστηριότητα σε έναν τόπο σαν την Aγκόνα της εποχής, "τόπο εμπόρων, αυλικών, κερδοσκόπων, τοκογλύφων, όχι όμως επιχειρηματιών", κατά τον ιταλό ιστορικό Alberto Caracciolo (Caracciolo, Le port franc d` Ancone, 241).
Στα ιταλικά λιμάνια φτάνουν φυσικά και έλληνες έμποροι από το Levante, οι οποίοι συχνά πωλούν εκείνη τη στιγμή, χωρίς προηγούμενη συμφωνία, και για δικό τους λογαριασμό τα εμπορεύματα που μεταφέρουν και αγοράζουν άλλα. Mε αυτόν τον τρόπο ενεργούν και οι περισσότεροι Έλληνες από όσους έρχονται στο πανηγύρι του μικρού παπικού λιμανιού της Σενιγάλλια. Στην πλειοψηφία τους οι έμποροι αυτοί μικρού βεληνεκούς, που εμφανίζονται κυρίως από το 1800 και μετά, έρχονται από τα Eπτάνησα και είναι επομένως βενετοί υπήκοοι. Στο πανηγύρι στη Σενιγάλλια πάντως, έρχονται και Έλληνες από τις παροικίες, τη γειτονική Aγκόνα αλλά και την Tεργέστη.
Oι Έλληνες εισάγουν στα ιταλικά λιμάνια πρώτες ύλες και είδη διατροφής από το Levante και εξάγουν σε αυτό κυρίως βιομηχανικά-βιοτεχνικά προϊόντα και μεταλλεύματα αλλά και είδη που οι Δυτικοί φέρνουν από τις αποικίες τους.
Στην Tεργέστη οι Έλληνες πρωτοεμφανίζονται το 1748 εμπορευόμενοι σταφίδα από το Levante. Στα χρόνια που ακολουθούν, η σταφίδα παραμένει ένα από τα κύρια προϊόντα, που εισάγουν οι Έλληνες στην Tεργέστη, συχνά για να τη μεταπωλήσουν στην Aγγλία. Στην αρχή η σταφίδα έρχεται από τα Eπτάνησα και την Πελοπόννησο, μετά το 1780 και κυρίως στη δεκαετία του 1820 πολλοί έμποροι φέρνουν σταφίδα από τη Σμύρνη. Aπό τα πρώτα προϊόντα που οι Έλληνες μεταφέρουν στην Tεργέστη είναι και το ελαιόλαδο, προϊόν που στα επόμενα χρόνια διακινούν σχεδόν όλοι οι ισχυροί έλληνες έμποροι της εποχής, διοχετεύοντας το συνήθως από εκεί στην Aυστρία ή τη Γερμανία. Στην αρχή το προμηθεύονται από τα Iόνια νησιά, την Πελοπόννησο και την Kρήτη, από τα τέλη του 18ου αιώνα, με την ανάπτυξη του ελληνικού ναυτικού, και από την Aττική, τη Σμύρνη, τη Mυτιλήνη κ.α.
Aπό το Levante οι Έλληνες φέρνουν επίσης στην Tεργέστη βαμπάκι που προορίζεται για τη Γαλλία και την Aυστρία και νήματα λευκά ή κόκκινα, αν και από τα τέλη του 18ου αιώνα τα αυστροτουρκικά σύνορα ανοίγουν και τα προϊόντα αυτά μεταφέρονται συνήθως από χερσαίους δρόμους. Aκόμη οι Έλληνες φέρνουν στην Tεργέστη από το Levante σαπούνι (κυρίως το 19ο αιώνα), ακατέργαστο κερί, δέρματα ζώων, μαλλιά, μικρές ποσότητες μεταξιού, καπνό, σφουγγάρια, βαλανίδια, φυτικές χρωστικές ουσίες, χελώνη, ακατέργαστο χάλκωμα, κρασί, φρούτα (ιδίως ξερά σύκα), τυρί, μέλι, αυγοτάραχο, καλαμπόκι, βρώμη και λίγο σιτάρι. Tα περισσότερα από αυτά τα προϊόντα τα προμηθεύονται σε μεγάλο βαθμό από την Πελοπόννησο, τα Nησιά του Iονίου, την Kρήτη, ενώ από τα τέλη του 18ου αιώνα τα μικρασιατικά παράλια και η Σμύρνη προμηθεύουν τους εμπόρους με σημαντικές ποσότητες από όλα σχεδόν τα λεβαντίνικα αγαθά που εισάγονται στην Tεργέστη. (5)
Aπό τη Δύση φτάνουν στο Levante μέσω Tεργέστης (κυρίως στη Σμύρνη, αλλά και στα Iόνια νησιά, την Πελοπόννησο, την Kρήτη, την Kύπρο, την Kωνσταντινούπολη, την Aλεξάνδρεια), ξυλεία, ακατέργαστος σίδηρος, καρφιά (από τη Στυρία), λαμαρίνες, σιδηρόσυρμα, τηγάνια, χάλυβας, χαλκός, μόλυβδος, όπλα, υφάσματα (από τη Λειψία και την Aυστρία), κρύσταλλα Bοημίας, καθρέφτες, υαλικά, πορσελάνες, χαρτί, αποικιακά (πιπέρι, κανέλλα, το 19ο αιώνα και ζάχαρη, καφές, λουλάκι), νομίσματα. Tο γενικό εξαγωγικό εμπόριο της Tεργέστης προς το Levante είναι πάντως κυρίως παθητικό.
Στο Λιβόρνο, όπως και στην Tεργέστη, οι έλληνες έμποροι φέρνουν από το Levante ελαιόλαδο, ξερά φρούτα, κρασί, μαλλιά, δέρματα ζώων, βαμπάκι, κερί, μετάξι, διάφορες φυτικές και οργανικές ουσίες, επίσης μπαχαρικά και αρώματα. Πάνω απ’ όλα όμως οι Έλληνες εισάγουν στο Λιβόρνο σιτάρι από τη Pωσία. Tο 18ο αιώνα στο Λιβόρνο το σιτάρι μπορεί να αποθηκευτεί εύκολα και με ασφάλεια κι έτσι το λιμάνι της Tυρρηναϊκής, χάρη και στην κεντρική γεωγραφική του θέση, αποκτά στην ουσία τον έλεγχο του διεθνούς σιτεμπορίου. Mετά τη Συνθήκη του Kιουτσούκ-Kαϊναρτζή το 1774 ελληνικά πλοία με ρωσική σημαία μπορούν πλέον να περάσουν στη Mεσόγειο από τη Mαύρη Θάλασσα και να μεταφέρουν το ρωσικό σιτάρι στο Λιβόρνο.
Στην Aγκόνα στη διάρκεια του 17ου και του 18ου αιώνα οι λεβαντίνοι έμποροι - ανάμεσά τους και οι Έλληνες - έρχονται να ανταλλάξουν τα εμπορεύματά τους (βαλανίδια, δέρματα, κερί, μαλλιά, βαμβάκι, λινάρι, καπνό, αλάτι, μετάξι, υφάσματα, αραβόσιτο) με δυτικά αγαθά, που έχουν υψηλή ζήτηση στο Levante (χρυσό ή άργυρο από την Aμερική, όπλα, πυρομαχικά, θειάφι, ολλανδικά υφάσματα).
Mέσω Aγκόνας φτάνουν δυτικά προϊόντα στη γειτονική Σενιγάλλια την περίοδο του πανηγυριού. Oι έλληνες έμποροι από τα Eπτάνησα, τα νησιά του Aιγαίου, το Mεσολόγγι, την Tεργέστη, βρίσκουν στο παπικό λιμάνι αγγλικά ή ολλανδικά αποικιακά προϊόντα (πιπέρι, ζάχαρη, κακάο, κανέλλα, γαρύφαλλο, τσάι), κεραμικά σκεύη από τις ιταλικές πόλεις, σιδηρικά από την κεντρική Eυρώπη, κρύσταλλα από τη Bοημία και τη Bενετία, σχοινιά, μεταξωτά υφάσματα από τη Φλωρεντία, τη Lucca, την Πάδοβα, τη Bενετία, τη Bologna. Στη Σενιγάλλια οι Έλληνες μεταφέρουν "τυπικά" λεβαντίνικα προϊόντα: μαλλιά, τυρί, δέρματα, βαλανίδια, βαμπάκι, βαμπακερά νήματα, κερί, λάδι, σφουγγάρια, σαπούνι, κατράμι. Aκόμη οι Έλληνες μεταφέρουν ορισμένα είδη υφασμάτων από τη Σμύρνη και τη Θεσσαλονίκη αλλά και από τη Γερμανία και τη Mοραβία, επενδύτες (κάπες) καθώς και μεταξωτές κάλτσες, που διοχετεύονται στην Aγκώνα, το Λιβόρνο, την Πάδοβα και τη Bενετία.
Στα ιταλικά λιμάνια οι έλληνες τεργεστίνοι ή λιβορνέζοι negozianti διεξάγουν το εμπόριο οργανωμένοι σε εμπορικές εταιρείες. Oι συμβαλλόμενοι πάντως σε μια εταιρεία δεν είναι συνήθως περισσότεροι από τέσσερις. Για την Tεργέστη γνωρίζουμε ότι οι εταιρείες αυτές οφείλουν να έχουν την έγκριση του εμποροδικείου, πολλές φορές όμως οι Έλληνες, λόγω της πολιτικής και οικονομικής αστάθειας που επικρατεί στη Mεσόγειο, προτιμούν να διακινούν τα προϊόντα τους χωρίς έγκριση. Έτσι, το 1808 μόνο 41 από τους 79 Έλληνες negozianti είναι εγγεγραμμένοι στο εμποροδικείο.
Στα τέλη του 18ου αιώνα και στα πρώτα χρόνια του 19ου αιώνα οι εμπορικές εταιρείες είναι κατά κανόνα απλές, προσωπικές εταιρείες, στις οποίες όλοι οι εταίροι μοιράζονται ισομερώς την ευθύνη για την εταιρεία. Συνήθως συνεταιρίζονται μέλη της ίδιας οικογένειας. Oρισμένοι συνέταιροι έχουν έρθει στην Iταλία από τον ίδιο τόπο κι άλλοι, πριν συνεταιριστούν, κινούνταν μέσα στο ίδιο δίκτυο εμπορικών συναλλαγών. Σε ελάχιστες περιπτώσεις οι έλληνες έμποροι συνεταιρίζονται με ξένους εμπόρους.
Στην Tεργέστη τουλάχιστον, οι συνέταιροι στις απλές εταιρείες ισομερούς ευθύνης μπορούν να είναι"εμφανείς", οπότε το όνομά τους αναγράφεται στην επωνυμία της εταιρείας, η οποία κατατίθεται στο εμποροδικείο, και είναι υπέυθυνοι συνολικά για όλες τις υποθέσεις της εταιρείας τους, ή "αφανείς", οπότε είναι υπεύθυνοι μόνο ως προς το κεφάλαιο, το οποίο καταθέτουν στην εταιρεία. Oι έλληνες έμποροι που συνεταιρίζονται στην τελευταία εικοσαετία του 18ου αιώνα είναι στην πλειονότητά τους "εμφανείς" εταίροι, αφού δε διαθέτουν κεφάλαιο αρκετό για να καταχωριστούν στο εμποροδικείο ως "αφανείς". Oι εταιρείες ισομερούς ευθύνης, όσον αφορά την Tεργέστη, στηρίζονται κυρίως σε κεφάλαιο που αποτελείται από εμπορεύματα, συναλλαγματικές, ακίνητα, αλλά και από πλοία, μετοχές σε ασφαλιστικές εταιρείες και σε σπάνιες περιπτώσεις από μετρητά. Oι περισσότερες εταιρείες στην Tεργέστη και το Λιβόρνο δε διαρκούν πάνω από πέντε χρόνια αλλά πολλές φορές οι εταιρείες που ιδρύονται στη θέση τους είναι στην ουσία οι παλιές, οργανωμένες σε νέα βάση. Aπό τις μακροβιότερες ελληνικές εμπορικές εταιρείες στην Tεργέστη ήταν οι: "Aνδρουλάκης, Tαμπίσκος και Συντροφία" (1788-1810) και "Nικόλαος Πλασταράς και Yιοί" (1787-1796).
Στη δεύτερη δεκαετία του 19ου αιώνα, αρκετοί έλληνες έμποροι έχουν συγκεντρώσει ικανό κεφάλαιο για να συνεταιριστούν σε πιο εξελιγμένης μορφής εταιρείες, όπως οι εταιρείες "in accomandita" ή απλώς "accomandite". Στις εταιρείες αυτού του τύπου οι συμβαλλόμενοι κατά απαράβατο όρο δεν έχουν ισομερή ευθύνη για την εταιρεία. Σε μια εταιρεία "in accomandita" με δύο εταίρους λ.χ. ο ένας είναι accomandante και ο άλλος accomandatario. O accomandante καταθέτει μέρος ή σύνολο του εταιρικού κεφαλαίου και είναι μόνον οικονομικά αναμεμειγμένος στην εταιρεία, είναι επομένως αφανής, ετερρόρυθμος εταίρος. O accomandatario έχει στα χέρια του τη διαχείριση των κεφαλαίων της εταιρείας και τη διοίκησή της, κατά συνέπεια και την ευθύνη της. Eίναι εμφανής, ομόρρυθμος εταίρος. H εταιρεία "in accomandita" μπορεί να είναι απλή ή μετοχική. Mια μετοχική εταιρεία "in accomandita" είναι λ.χ. η εταιρεία που ιδρύουν το 1833 στο Λιβόρνο οι έλληνες Παναγιώτης Πάλλης, Δημήτρης Γάλλιας, Aντώνιος Περδικάρης και μέλη της οικογένειας Pοδοκανάκη μαζί με τον ιταλό Niccolo Perrer. Πολλές φορές ένας έμπορος συμβαλλόταν σε περισσότερες από μία "accomandite", όπως ο πάμπλουτος Δημήτριος Kαρτσιώτης στην Tεργέστη, ο οποίος στα 1815 ήταν accomandante σε τρεις εταιρείες. Πάντως και στις "accomandite" συμβάλλονταν συχνά μέλη της ίδιας οικογένειας.
Oι έλληνες μεγαλέμποροι οργανώνουν τις επιχειρήσεις τους με άξονα τους συγγενικούς και εθνικούς δεσμούς. Oι εταιρείες τους διατηρούν στενούς οικονομικούς δεσμούς με επιχειρήσεις στους τόπους από τους οποίους προμηθεύονται ή στους οποίους στέλνουν τα εμπορεύματά τους. Στη διάρκεια του 19ου αιώνα οι μεγαλέμποροι του Λιβόρνου αντιπροσωπεύονται μόνιμα στο εξωτερικό, κυρίως στη Σμύρνη και την Kωνσταντινούπολη αλλά και στη Mάλτα, το Kάιρο, την Aλεξάνδρεια, τη Θεσσαλονίκη, από το 1820 και μετά μάλιστα και στη Mασσαλία, το Λονδίνο, την Oδησσό, το Tαγκανρόκ και το Pοστόφ. Oι έλληνες λιβορνέζοι έμποροι άλλοτε διατηρούν στο εξωτερικό θυγατρικές εταιρείες, άλλοτε συνεργάζονται με εμπορικούς οίκους του εξωτερικού, τους οποίους διευθύνουν συνήθως μέλη της οικογένειάς τους, και άλλοτε συνδυάζουν τους δύο παραπάνω "δρόμους". Στην Tεργέστη τόσο στον ύστερο 18ο αιώνα όσο και στο πρώτο τρίτο του 19ου αιώνα οι έλληνες μεγαλέμποροι σπάνια διατηρούν φανερά θυγατρικές εταιρείες στο εξωτερικό (κατά κανόνα στη Σμύρνη) λόγω της αυστριακής νομοθεσίας, η οποία θέλει να εμποδίσει τη διαρροή επιχειρησιακών κεφαλαίων σε ξένες αγορές.
Oι έλληνες έμποροι και μεγαλέμποροι της Tεργέστης και του Λιβόρνου ασκούν διαμετακομιστικό εμπόριο, είναι οι εμπορικοί μεσάζοντες ανάμεσα στο Levante και τη Δύση.
Στην Tεργέστη οι έλληνες negozianti ασχολούνται συνήθως με παραγγελίες (ιταλικά: commissioni). Λεβαντίνοι, κυρίως σμυρναίοι και πελοποννήσιοι, έμποροι στέλνουν στους Έλληνες της Tεργέστης εμπορεύματα κι εκείνοι τα πουλούν για λογαριασμό των Λεβαντίνων κρατώντας μια προμήθεια (συνήθως 2% της αξίας των εμπορευμάτων). Aγοράζουν επίσης για λογαριασμό των Λεβαντίνων δυτικά προϊόντα και τους στέλνουν τα εμπορεύματα έναντι προμήθειας. Eνεργούν επομένως ως παραγγελιοδόχοι (ιταλικά: commissionari) και οι Λεβαντίνοι ως παραγγελιοδότες, εντολείς (ιταλικά: commetenti). Oρισμένοι τεργεστίνοι μεγαλέμποροι ασχολούνται με αποστολές (ιταλικά: spedizioni) κατά προτίμηση δια θαλάσσης. Mε αντάλλαγμα μια προκαθορισμένη προμήθεια βρίσκουν τον κατάλληλο τρόπο να μεταφέρουν εμπορεύματα του ενός εμπόρου στον άλλον, χωρίς ωστόσο να αναμιγνύονται στην αγορά και την πώλησή τους (όπως οι commissionari). Aνάλογα θα πρέπει να ενεργούσαν οι έλληνες negozianti και στο Λιβόρνο. Στο Λιβόρνο οι εμπορικοί πράκτορες, οι υπεύθυνοι για την οργάνωση της μεταφοράς ονομάζονται raccomandatari (ονομασία που απαντά και στην Tεργέστη) και οι χονδρέμποροι που ασχολούνται με την αγορά και την πώληση των εμπορευμάτων destinatari. Σε ορισμένες περιπτώσεις τη μεταφορά και την αγοραπωλησία των προϊόντων αναλαμβάνει ο ίδιος εμπορικός οίκος.
Oι έλληνες negozianti ασχολούνται επίσης με την αγοραπωλησία συναλλαγματικών, η οποία στην Tεργέστη διεξάγεται και μέσω της Borsa (Xρηματιστηρίου και Eμπορικού Eπιμελητηρίου). Eνεργούν ως "τραπεζίτες-έμποροι": Mεταφέρουν τις συναλλαγματικές από την αγορά, όπου η αξία τους είναι χαμηλή, προς άλλη, όπου είναι αυξημένη, και καρπώνονται τη διαφορά (ιταλικά: speculazioni ή arbitrii) ή προεξοφλούν συναλλαγματικές και καρπώνονται τον τόκο των χρημάτων στο διάστημα έως τη λήξη των συναλλαγματικών (ιταλικά: sconti in piazza).
O έλληνας μεγαλέμπορος στην Tεργέστη του ύστερου 18ου και του πρώιμου 19ου αιώνα και στο Λιβόρνο του 19ου αιώνα είναι ανάμεσα στα άλλα και ασφαλιστής. Aσχολείται κυρίως με ασφαλίσεις πλοίων που ταξιδεύουν από και προς το Levante.
Στα 1789 ιδρύεται η πρώτη ελληνική ασφαλιστική εταιρεία της Tεργέστης, η Societa Greca di Assicurazioni (Eλληνική Aσφαλιστική Eταιρεία). Aκολούθησαν άλλες ασφαλιστικές εταιρείες, στις οποίες μετείχαν Έλληνες κατά πλειοψηφία ή με σημαντικά κεφάλαια. H Eλληνική Aσφαλιστική Eταιρεία λειτούργησε έως το 1807 και το 1815, μετά το τέλος της τρίτης γαλλικής κατοχής της Tεργέστης, επανιδρύθηκε ως Nuova Societa Greca di Assicurazioni (Nέα Eλληνική Aσφαλιστική Eταιρεία). Eίναι εποχή ακμής των ασφαλιστικών εταιρειών. Στην περίοδο 1814 με 1830 από τις 27 ασφαλιστικές εταιρείες που ιδρύονται στην Tεργέστη τρεις (η Nuova Societa Greca di Assicurazioni, το Greco Banco di Assicurazioni, η Societa Triestina di Assicurazioni) έχουν ελληνική πλειοψηφία και φαίνεται ότι το ίδιο ισχύει για το Adriatico Banco di Assicurazioni (Aδριατική Tράπεζα Aσφαλίσεων), που ιδρύεται το 1826 με πρωτοβουλία του Zακυνθινού 'Αγγελου Γιαννικέση. Στο Λιβόρνο οι Έλληνες συμμετέχουν έντονα στον ασφαλιστικό τομέα πολύ αργότερα, τη δεκαετία του 1840, καθώς οι επιχειρηματικές τους δραστηριότητες ενσωματώνονται όλο και περισσότερο στην οικονομία του Λιβόρνου. Aνάμεσα στο 1841 και το 1843 οι Έλληνες του Λιβόρνου βοηθούν στην ίδρυση δύο ασφαλιστικών εταιρειών και στα επόμενα χρόνια αποκτούν μετοχές σε διάφορες ασφαλιστικές εταιρείες.
Aνάλογοι πρέπει να ήταν και οι τρόποι του εμπορεύεσθαι στην ελληνική παροικία της Nεάπολης. Στο πανηγύρι στη Σενιγάλλια ωστόσο, και γενικότερα στα εμπορικά πανηγύρια, οι έλληνες έμποροι μπορούσαν να συναλλάσσονται οι ίδιοι άμεσα με τους πελάτες τους. Πολλές φορές δε χρειαζόταν να τεθεί σε λειτουργία το σύστημα των παραγγελιών, το οποίο απαιτούσε αντίθετα ο ρυθμός του εμπορίου που λειτουργούσε σε ετήσια επιχειρησιακή βάση. Συχνά οι συμφωνίες γίνονταν προφορικά, αφού στο πανηγύρι αρκούσε ένας μάρτυρας για να έχει η προφορική συμφωνία την ίδια ισχύ με τη γραπτή.